Каротиноиды.

1a R=R’=A; 1б R=A. R’=Б; 1в R=A. R’=В; 1г R=R’=Б;

1д R=R’=В; 1е R=Г. R’=Д; 1ж R=R’=Е; 1з R=Г. R’=А

- Каротин – темно-рубиновые кристаллы, в природе распространен в виде наиболее стабильного транс-изомера по всем двойным связям. В растворах под воздействием света, при нагревании или добавлении йода частично изомеризуются в цис- изомеры. При воздействии О2 или нагревании в присутствии воздуха - каротин постепенно окисляется и обесцвечивается; Продуктами окисления являются эпоксиды (например, 5,6-эпокси- и 5,8-эпокси- -каротины) и производные -ионона.

Гидрирование в присутствии катализатора приводит к частичному или полному восстановлению двойных связей. –Каротин может быть выделен экстракцией сухой моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и других растительных материалов. В промышленном масштабе его получают микробиологическим путем с помощью гетероталлического, мукорового гриба Blakeslea trispora, используя отходы крахмально – паточного производства или мукомольной промышленности (кукурузная, соевая мука), а также синтетически из производных витамина А по схеме:

a-Каротин – красные кристаллы; содержится в тех же растениях, что и - -каротин, но в значительно меньшем количестве (до 25% от содержания - каротина). При нагревании с этилатом натрия частично превращается в - каротин; ([а]D +315 ).

Ликопин – кристаллы красно – фиолетового цвета. Красящее вещество томатов. Содержатся также в плодах многих родов растений; могут быть выделены из томатов или получены синтетическим путем.

Каротиноиды в природе встречаются как в свободном состоянии, так и в виде гликозидов, каротинпротеинов или эфиров, образованных с одной или более молекулами жирных кислот. Впервые каротины были выделены из стручков перца, позже – из желтой репы и моркови Daucus carota, откуда и получили свое название. Среди растений каротиноиды в наибольшем количестве содержатся в абрикосах (50-100мкг/г), моркови (80-120 мкг/г), листьях петрушки (100мкг/г).

Качественно и количественно каротиноиды определяют по интенсивности максимума поглощения света в видимой области, а также с помощью хроматографии.

В организме животных каротиноиды не синтезируются, а поступают с пищей. Каротиноиды, имеющие в своем составе хотя бы одно кольцо А (см. ф-лу 1), являются предшественниками витамина А. Превращение в организме этих каротиноидов, содержащих 40 атомов С, в витамин А с 20-ю атомами осуществляется расщеплением молекулы каротина по центральной двойной связи или ступенчатым расщеплением, начиная с конца молекулу. Наибольшей А-витаминной активностью обладает - каротин (условно ее принимают равной 100%), активность а – каротина –53%, -каротина – 48%.